Fiancheggiata da case a schera, questa parte di Massachusetts Avenue offre un ingresso piacevole sul Sheridan Circle. Al n. 2200, la dimora in stile Beaux-Arts costruita nel 1909 per Alexander Stewart, magnate del legno e rappresentante del Wisconsin al Congresso, fa da cornice all'ambasciata del Lussemburgo. Al n. 2230, un maniero costruito nel 1907 presenta tutte le caratteristiche dello stile «châteauesque», uno stile eclettico ispirato ai castelli del Rinascimento francese, in voga all'inizio del Novecento.