Questo monastero, fondato nel 1301 da Guzmán El Bueno, che si distinse nella conquista di di Tarifa (1294), accolse a partire dall'Ottocento una prigione femminile, un birrificio e una fabbrica di tabacco. Il complesso fortificato, oggi restaurato, possiede una doppia chiesa in stile gotico con influenze della Linguadoca e mudéjar di epoca almohade. Ammirate gli affreschi del XV sec. nel cortile degli Evangelisti e nel chiostro, oltre al polittico di Juan Martínez Montañés (XVII sec.) in una delle cappelle.