Edifici restaurati in legno o in mattoni di terra e paglia cingono un'ampia piazza (Old Town San Diego State Historic Park) ai piedi di Presidio Hill, la collina scelta per la costruzione del primo presidio spagonolo e della prima missione nel 1769. Questo quartiere fu chiamato Old Town intorno al 1860 dopo la costruzione del quartiere di New Town, nella zona portuale. Nel 1968 l'areaa divenne di interesse storico e oggi questa zona comprendente edifici storici, negozi e ristoranti permette di ammirare la San Diego dell'epoca messicana e dei primi tempi della Confederazione. Durante tutto l'anno vengono organizzati qui vari festival e mostre d'arte. La più imponente e grande tra le case costruite con mattoni essiccati è la Casa de Estudillo, in Mason Street, eretta nel 1829 dal comandante del presidio José María Estudillo, che dà un'idea dello stile di vita delle classi agiate dell'epoca. Bell'esempio di edificio restaurato (sempre in mattoni di terra e paglia), la Casa de Machado y Stewart (1833) era occupata dai discendenti dei Machado quando fu acquistato dallo stato nel 1966. Circa il 70% della struttura è d'epoca. La Whaley House, considerato il primo esempio di edificio a due piani in mattoni della città (1856), illustra l'influenza della East Coast sulla storia architettonica di San Diego.