La città vecchia è molto animata il fine settimana da marzo a dicembre quando centinaia di persone affollano il mercato (Portland Saturday Market), che pare sia il più grande mercato artigianale all'aperto degli Stati Uniti. Il mercato fu inaugurato nel 1974 con 30 bancarelle ed oggi ve ne sono 275 che vendono di tutto: oggetti in ceramica, cestini, candele, magliette fantasia, spezie, bastoni da passeggio, scatole musicali e cibo esotico. L'atmosfera festiva è rallegrata da bande musicali e artisti da strada.