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Negli anni intorno al 1830, i metodisti di Edgartown cominciarono a incontrarsi regolarmente sotto alle querce nella parte nord della città. Ogni anno il numero di seguaci cresceva, ed essi erano ospitati nei campeggi vicino alle chiese. Nel 1850 più di 12.000 persone frequentavano i servizi religiosi di Cottage City (così vennero chiamati gli accampamenti) e alla fine del XIX sec. la località fu battezzata Oak Bluffs a causa delle querce che crescevano nel sito originale. Più o meno nello stesso periodo cominciarono a essere costruite delle piccole villette di legno, destinate a sostituire le tende situate vicino al luogo principale dove si tenevano le cerimonie religiose.