Percorso dai bufali e dai nativi americani per secoli, il Cumberland Gap (487 m) fu scoperto dagli esploratori bianchi nel 1750 ma divenne popolare solo dopo che Daniel Boone aprì la via nel 1775. Il parco - Cumberland Gap National Historical Park - comprende la lunga e alta cresta del Monte Cumberland, che offre panorami spettacolari, e circa 110 km di sentieri. Per la migliore vista si consiglia di prendere la ripida strada a tornanti dal centro visitatori fino al belvedere di Pinnacle Overlook.