Subito a ovest di downtown, Little Havana è uno dei quartieri più vivaci ed esotici della città, con vie molto animate quali Calle Ocho, la strada principale dagli accenti spagnoli e dallo spiccato profumo di tabacco e caffè cubano. Ogni anno a metà marzo si svolge il Calle Ocho Festival. Dall'arrivo dei cubani fuggiti dalla rivoluzione nel 1959, Little Havana continua ad attirare i rifugiati delle nazioni ispaniche, rimanendo il centro politico della diaspora cubana.