La zona a sud di downtown è uno dei quartieri residenziali più eleganti di tutta la città. Su "Millionaire's Row" vivevano, tra gli altri, gli industriali Marshall Field e George Pullman, in edifici progettati da famosi architetti. Per qualche anno, Prairie Avenue diventò l'indirizzo più alla moda di Chicago. Dal 1966 però lo sviluppo industriale provocò in seguito la distruzione di quasi tutte le dimore storiche. Nel 1979 per tutelare gli edifici restanti, fu creato un ente per la salvaguardia di edifici storici.