Attorno a questa piazza rinascimentale iscritta al Patrimonio dell'Unesco sono riuniti i principali monumenti della città, opera dell'architetto Bernardo Rossellino su commissione di Pio II. Il principio ispiratore era la ricerca di un'armonia architettonica che fosse il riflesso dell'equilibrio tra i poteri civili e religiosi della città, concentrati nello stesso luogo: di fronte alla cattedrale si innalza il Palazzo Comunale e dall'altro lato della piazza sorgono il Palazzo Piccolomini e il Palazzo Vescovile.