Costruita sull'omonima piazza nel 1250, la chiesa gotica della Santissima Annunziata fu ricostruita in stile rinascimentale da Michelozzo e quindi rimaneggiata in stile barocco nel XVII sec. soprattutto grazie all'aggiunta di cappelle decorate. L'atrio del XV sec. che la precede è ornato da affreschi, in parte dedicati a un ciclo sulla Vergine. Nel chiostro dei Morti, un famoso affresco di Andrea del Sarto sormonta una porta, situata di fronte alla strada: la Madonna del sacco (1525).