A Old Town, quartiere residenziale chic, antichi cottage e case eleganti coabitano con appartamenti moderni, lungo arterie alberate. Wells Street attraversa il quartiere storico di Old Town Triangle che offre una panoramica della Chicago degli anni che vanno dal 1850 al 1900. La città moderna sembra qui molto lontana, anche se i grattacieli dei dintorni non possono passare inosservati.