L’architettura storica di Chicago, progettata dall’architetto di fama mondiale Daniel Burnham, rappresenta il vero e proprio lusso di questo hotel con pavimenti a mosaico e soffitti in marmo nel Loop di Chicago. La zona è famosa per il Mercato della Michigan Avenue e il Millennium Park. I colori bianco e grigio e i mobili in mogano sono ingentiliti da comfort moderni, come una TV a schermo piatto e morbidi letti in ogni camera. Alcune suite offrono una vista mozzafiato sul Millennium Park e sul Lago Michigan. Lo Staypineapple, An Iconic Hotel, The Loop offre un centro fitness e il servizio di noleggio biciclette. Gli animali domestici ricevono gratuitamente biancheria da letto e acqua su richiesta. Il centro di intrattenimento di Chicago, Navy Pier, dista 3 km dall’hotel. Il Chicago Theatre e l’Art Institute of Chicago distano meno di 5 minuti a piedi.